Пропионовую кислоту применяют для получения лекарственных препаратов

Пропионовая кислота и пропионаты

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА И ПРОПИОНАТЫ. ПОЛЬЗА ДЛЯ ОРГАНИЗМА И ПРИМЕНЕНИЕ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Пропионовая кислота (англ. propionic acid) — (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) — одноосновная предельная карбоновая кислота — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH₂)_nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

ПРОПИОНАТ

Пропионат (англ. propionate), или ион пропаноата (propanoate ион) — сопряженное основание пропионовой кислоты (пропионовая кислота минус один водородный ион).

Пропионовое соединение представляет собой небольшую соль или сложный эфир пропионовой кислоты. Ниже приведены примеры пропионатов — солей пропионовой кислоты, которые используются в пищевой отрасли:

ПРОПИОНАТ КАЛЬЦИЯ

Синоним: Кальциевая соль пропионовой кислоты

ПРОПИОНАТ НАТРИЯ

Синоним: Натриевая соль пропионовой кислоты

ПОЛЕЗНЫЕ ФУНКЦИИ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В ОРГАНИЗМЕ

ЭНДОГЕННЫЕ ПРОПИОНАТЫ и ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОДУЦИРУЕМЫЕ КИШЕЧНОЙ МИКРОФЛОРОЙ

Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту (пропионаты) в процессе пропионовокислого брожения . Это представители родов и семейств:

• Propionibacterium( пропионибактерии ) , включая: Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus)

• представители семейства Veillonellaceae (вейлонеллы): Veillonella и Anaerovibrio

Эти кишечные бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот (пропионата и ацетата) и углекислого газа.

Далее перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты (пропионатов), как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

1) энергообеспечение эпителия; 2) антибактериальный эффект; 3) регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия; 4) поставка субстратов глюконеогенеза; 5) блокировка адгезии патогенов к эпителию; 6) поддержание ионного обмена.

Следует отметить, что пропионовая кислота участвует также в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов) и обладает противогрибковым эфектом.

Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты (пропионатов) проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе , а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).

По имеющимся данным , около 90% количества пропионовой кислоты метаболизируется печенью, а остальная часть транспортируется в периферическую кровь, где еe количество у человека достигает ≈6 мкмоль/л, что значительно превышает таковое у бутирата, но ниже, чем у ацетата.

ДРУГИЕ ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ

Благотворное влияние пропионовой кислоты и ее производных давно изучается учеными:

Так в работе Jan, G.; et al. » Propionibacteria induce apoptosis of colorectal carcinoma cells via short-chain fatty acids acting on mitochondria «. Cell Death & Differentiation. 9, 179-188 (2002). показано как Пропионибактерии индуцируют апоптоз клеток колоректальной карциномы через короткоцепочечные жирные кислоты, в частности, пропионовую кислоту (пропионат), действующие на митохондрии.

В работе Hao Guo, Jenny P. Y. Ting, et al. Multi-omics analyses of radiation survivors identify radioprotective microbes and metabolites . Science, 2020; 370 (6516): eaay9097 было показано , что пропионат является радиопротекторным метаболитом кишечной микробиоты и защищает организм от опасного радиационного воздействия.

В работе Mario M. Zaiss., et al. Short-chain fatty acids regulate systemic bone mass and protect from pathological bone loss . Nature Communications, 9, Article number: 55 (2018). показано , что пропионат защищает костную систему от патологического разрушения (предотвращает остеопороз).

В работе Jonathan Scheiman, Sarah Lessard, Aleksandar D. Kostic, et al. Meta-omics analysis of elite athletes identifies a performance-enhancing microbe that functions via lactate metabolism . Nature Medicine, 2019 было показано , что пропионат является причиной повышения физической выносливости (таким образом, он может быть полезен как спорсменам, так и лицам с малоподвижным образом жизни, повышая их работоспособность).

В работе Sa’ad Al-Lahham & Farhad Rezaee. Propionic acid counteracts the inflammation of human subcutaneous adipose tissue: a new avenue for drug development . DARU Journal of Pharmaceutical Sciences (2019) 27:645–652 было показано противовоспалительное действие пропионовой кислоты на воспаление подкожно-жировой клетчатки человека.

В работе Aiden Haghikia et al. Propionic Acid Shapes the Multiple Sclerosis Disease Course by an Immunomodulatory Mechanism . Cell. 2020 Mar 19; 180 (6): 1067-1080. e16. было показано , что пропионовая кислота , изменяя состав кишечной микробиоты и восстанавливая дисбаланс клеток Treg / Th17 , может служить мощной иммуномодулирующей добавкой к препаратам от рассеянного склероза

В работе Lars Tönges et al. Propionic Acid and Fasudil as Treatment Against Rotenone Toxicity in an In Vitro Model of Parkinson’s Disease. Molecules 2020, 25, 2502 было показано , что лечение пропионовой кислотой показывает благоприятный потенциал в пораженных ротеноном первичных мезенцефальных клетках (в исследовании использовали модельную систему болезни Паркинсона для культивируемых первичных мезенцефальных клеток и пестицид ротенон использовали для моделирования повреждения дофаминергических клеток). Пропионовая кислота способствовала выживанию дофаминергических клеток против токсичности ротенона и увеличению роста нейритов в умеренной степени. Таким образом, данные по лечению пропионовой кислотой в парадигме ротенона in vitro подчеркивают ее благоприятный потенциал для дофаминергических нейронов при болезни Паркинсона.

В работе Lesley Hoyles, Simon McArthur, et. al. Microbiome–host systems interactions: protective effects of propionate upon the blood–brain barrier . Microbiome, 2018 британские ученые исследовали и показали защитные эффекты пропионата на гематоэнцефалический барьер:

Гемато-энцефалический барьер (ГЭБ) — физиологический барьер между кровеносной системой и центральной нервной системой. Главная функция — поддержание гомеостаза мозга. Он защищает нервную ткань от циркулирующих в крови микроорганизмов, токсинов, клеточных и гуморальных факторов иммунной системы, которые воспринимают ткань мозга как чужеродную. ГЭБ выполняет функцию высокоселективного фильтра, через который из артериального русла в мозг поступают питательные, биоактивные вещества; в направлении венозного русла с глимфатическим потоком выводятся продукты жизнедеятельности нервной ткани.

• Пропионат, вырабатываемый из пищевых субстратов бактериями толстой кишки, стимулирует глюконеогенез кишечника и связан со сниженным стрессовым поведением, но его потенциальная эндокринная роль не была рассмотрена. В проведенном исследовании, после демонстрации экспрессии рецептора пропионата FFAR3 (Free fatty acid receptor 3) на эндотелии головного мозга человека, ученые изучили влияние физиологически релевантной концентрации пропионата (1 µmol или 10 −6 моль) на свойства ГЭБ in vitro. Как оказалось, пропионат ингибировал пути, связанные с неспецифическими микробными инфекциями через CD14 -зависимый механизм, подавлял экспрессию LRP-1 (белка 1, подобного рецептору липопротеинов низкой плотности) и защищал ГЭБ от окислительного стресса посредством передачи сигналов фактора транскрипции NRF2 – основного протеина, регулирующего экспрессию антиоксидантных белков.

P.S. В дополнение ко всему следует напомнить об антимикробном (бактерицидном и бактериостатическом) действии пропионовой кислоты (пропионатов), что является эффективной защитой нашего организма в отношении патогенных микроорганизмов ( грамотрицательных энтеробактерий, клебсиелл, протеев, псевдоманад и других болезнетворных микробов), в т.ч. благодаря созданию благоприятной pH-среды для развития дружественной симбионтной микрофлоры.

ПРИМЕНЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарств (ибупрофен, феноболин), ароматических веществ, растворителей , винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности ее получают карбонилированием этилена по реакции Репле; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии встречаются в рубце жвачных животных, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

ВЛИЯНИЕ ЭКЗОГЕННОЙ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ НА ЗДОРОВЬЕ

Пропионовая кислота и ее соли (пропионаты) — пищевые Е-добавки, которые часто можно встретить в описании состава пищевых продуктов. Пропионовая кислота и ее производные здесь названы экзогенными, т.к. они химически синтезированы промышленным способом и поступают в организм извне с продукатми питания, в которых они присутствуют.

Пропионовая кислота Е280 (Propionic acid, пропанкарбоновая кислота)

Пропионовую кислоту используют в пищевой промышленности в качестве консерванта. Вещество представляет собой маслянистую жидкость, имеющую характерный резкий едкий запах и кислый вкус.

Природный источник пропионовой кислоты – жизнедеятельность бактерий рода Propionibacterium. Вещество присутствует в некоторых сортах сыра, для изготовления которых используются пропионовые культуры.

Промышленное производство Е280 осуществляется с помощью химического синтеза.

Применение пропионовой кислоты Е-280

Способность вещества оказывать угнетающие действие на многие виды микроорганизмов, вызывающих порчу пищевых продуктов – дрожжей, плесеней, бактерий, позволяет использовать его в качестве консерванта для увеличения срока годности продовольственных товаров.

Однако возможности применения пропионовой кислоты в пищевой промышленности ограниченны из-за изменения под ее воздействием вкусовых качеств готового продукта. Поэтому для производства продуктов питания обычно используются пропионаты – Е281, Е282 и Е283.

В небольших количествах пропионовую кислоту применяют при изготовлении хлебобулочных изделий, а также для консервирования молочной сыворотки и защиты от плесени зерна. Пропионовая кислота может входить в состав лекарственных и фармацевтических средств, кормов для животных, удобрений.

Влияние пропионовой кислоты Е280 на здоровье человека

Пищевая добавка допущена к применению в пищевой промышленности РФ, стран Еврозоны, США, Канады, присутствует в Кодексе Алиментариус.

Нормативные документы не регламентируют допустимое суточное потребление консерванта, так как его применение в производстве продуктов и так очень ограниченно из-за свойств пропионовой кислоты.

Исследования, проведенные с целью выяснить, каково влияние Е280 на здоровье человека, не выявило токсичных, мутагенных, канцерогенных факторов. Согласно официальным источникам, пищевая добавка является безопасной для организма человека.

С точки зрения химии, пропионовая кислота является жирной кислотой, которая полностью усваивается, не накапливается и выводится из организма в виде углекислого газа в цикле Кребса.

Вред пропионовой кислоты проявляется только при контакте кожных покровов и слизистых оболочек с концентрированным веществом, что вызывает химические ожоги. При употреблении в пищу в составе продуктов Е280 не оказывает негативного воздействия.

Предположения о том, что этот консервант может вызывать онкологические заболевания, не подтверждается официальными исследованиями.

Безопасный консервант Е280 — пропионовая кислота ( видео )

Пропионат натрия Е281 (Sodium propionate, натриевая соль пропионовой кислоты)

Пропионатом натрия называется пищевая добавка Е-281, используемая в качестве консерванта. Пищевая добавка представляет собой белый порошок, имеющий резкий запах, хорошо растворяющийся в воде.

В форме пропионовой кислоты вещество содержится в нефти, а также образуется в результате воздействия бактерий в желудке жвачных животных и некоторых видах твердых сыров. Консервант производится с помощью химического синтеза при взаимодействии пропионовой кислоты с едким натром.

Применение пропионата натрия Е281

Этот консервант используется в пищевой промышленности реже, чем Е282. Пропионат натрия замедляет рост микроорганизмов, вызывающих порчу продуктов.

Основная сфера применения пищевой добавки – хлебопекарная и кондитерская промышленность. Е 282 используется также для изготовления косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата натрия на здоровье

Консервант имеет разрешение для производства продовольственных товаров в РФ, ЕС, США, Канаде и других странах, присутствует в Международных стандартах на пищевые продукты.

Допустимое суточное потребление пропионата натрия не ограничивается нормативными документами.

В результате проведенных официально исследований не было выявлено негативных последствий употребления в пищу продуктов, в состав которых входит данный консервант. В организме человека пропионат натрия полностью усваивается и выводится из организма.

Существует альтернативная информация о том, что Е281 и другие производные пропионовой кислоты могут вызывать головные боли и провоцировать онкологические заболевания, однако это не подтверждается официальными исследованиями.

Пропионат кальция Е282 (Calcium propionate)

Пропионатом кальция называется пищевая добавка — консервант, кальциевая соль пропионовой кислоты. Вещество представляет собой кристаллический порошок белого цвета с резким запахом пропионовой кислоты, хорошо растворимый в воде.

Применение пропионата кальция Е282

Из всех солей пропионовой кислоты Е282 чаще всего используется в пищевой промышленности для препятствования росту нежелательной микрофлоры.

Консервант применяется для производства хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, сыров и сырных продуктов. Е 282 также входит в состав косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата кальция Е-282 на здоровье человека

Пищевая добавка разрешена для производства продуктов питания в РФ, странах Евросоюза, США, Канаде. В Международных стандартах «Кодекс Алиментариус» Е282 разрешено использовать для изготовления плавленых сыров и продуктов на их основе.

Допустимое суточное потребление пропионата кальция не ограничено.

Согласно официальным данным, Е282 не наносит вреда здоровью человека. В результате проведенных исследований было выяснено, что у пропионовой кислоты отсутствуют канцерогенные, токсичные и мутагенные свойства, а также кумулятивный эффект. Пропионат кальция полностью усваивается организмом и выводится в виде углекислого газа.

Вред пропионатов может быть связан с химическими ожогами при контакте с концентрированной кислотой, что исключается при употреблении пищевых продуктов.

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА и ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ КОРМОВ

Как известно, силос получают путём заквашивания измельчённой зелёной массы травянистых растений, пригодной для корма животных и птиц. Как правило, этот сочный корм получают в результате консервирования молочной кислотой. И, как правило, консервирование без доступа воздуха (в анаэробных условиях) является наиболее распространённым способом заготовки.

А что если основным консервантом выступит пропионовая кислота?

1. ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Пропионовая кислота — естественный метаболит живого организма (продуцируют ее пропионовые бактерии). В рубце жвачных (отдел желудка) ее образуется от З00 до 1100 г. И широкое применение эта кислота нашла для консервирования влажного зерна в аэробных условиях. Биоцидное и биостатическое действие пропионовой кислоты на микроорганизмы заключается в ее воздействии на обмен углеводов и энергообмен некоторых ферментов, вследствие чего подавляется жизнедеятельность микробов. Пропионовая кислота ограничивает процессы брожения (вторичное брожение) в готовом силосе, значительно угнетает развитие плесневых грибов и дрожжей.

В опытах НИИ животноводства России по консервированию травы люцерны пропионовой кислотой (3 кг/т зеленой массы) после 6-месячного хранения силоса потери сухого вещества по сравнению с контролем снизились в 2,5, общего азота – в 2,2, а безазотистых экстрактивных веществ (БЭВ) – в 1,5 раза. Расчеты показали, что использование пропионовой кислоты как консерванта зеленой массы люцерны дает возможность дополнительно получать 1,2 ц сухого вещества с 1 га площади посева культуры.

При внесении пропионовых бактерий (ПКБ) в силосуемые растения, прежде всего с высоким содержанием сахаров (кукуруза), получили корм более высокого качества, чем в контроле (без внесения ПКБ). Он имел низкую кислотность, был обогащен витаминами В2 и В12, пропионовой кислотой и не подвергался плесневению.

В результате скармливания такого силоса в течении 3 месяцев повысилась яйценоскость птиц, выводимость цыплят, сохранность молодняка животных, в крови которых увеличивается содержание каротина и снижается содержание аммиака. Пропионовая кислота, являясь естественным метаболитом, полностью усваивается жвачными животными в качестве источника энергии, не вызывая при этом отрицательных последствий.

Как видите – одни плюсы))) Ну а если пропионовая кислота является продуктом жизнедеятельности пропионовокислых бактерий, то почему бы не использовать сами микроорганизмы?

2. ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ

Логично, что уже додумались о силосовании с использованием самих продуцентов органических кислот-консервантов, т.е. об использовании бактериальных заквасок. Закваски пропионовокислых бактерий (ПКБ) входят в ряд бакконцентратов, используемых для заготовки силоса, и основным консервирующим веществом в таком корме является конечно же пропионовая кислота.

Для примера, рассмотрим отличие готового корма, приготовленного с использованием бакконцентрата «Казахсил-М» (один из препаратов для силосования с сухой закваской ПКБ) от силоса, заготовленного по традиционной технологии, где основным консервирующим веществом является молочная кислота.

ОТЛИЧИЯ КОРМА (ПРЕИМУЩЕСТВА):

1. Кислотность силосной массы стабильно утверждается показателем рН 4,1-4,3, значительно выше, чем у корма приготовленного под действием только молочнокислых бактерий. Более высокое значение рН повышает потребление корма на 12-15% и снижает риск заболевания животных ацидозом, кетозом, заболеваний копыт.

2. Повышает активность рубцовой микрофлоры, так как содержит витамины группы В – продукты жизнедеятельности пропионовокислых бактерий. Это способствует активации процессов рубцового пищеварения, а также повышения переваримости органического вещества рациона.

3. В готовом силосе и сенаже при контакте с воздухом не происходит рост и развитие микроскопических грибов, следовательно, корм не содержит микотоксинов и не происходит его разогревание, так как пропионовая кислота микробного синтеза обладает резко выраженным фунгицидным действием. В силосе и сенаже, где основным консервирующим веществом является молочная кислота, этого процесса предотвратить не возможно. Следовательно, при контакте с воздухом идет процесс обсеменения готового корма микотоксинами. Микотоксины резко снижают активность рубцовой микрофлоры, а также способствуют развитию ряда заболеваний, связанных с расстройством пищеварения и общего обмена веществ.

4. Корм, где основным консервирующим веществом является пропионовая кислота, значительно менее подвержен порче в процессе хранения и сохраняет свои питательные свойства в течение 2-3 лет после окончания процесса консервации. Молочная же кислота в процессе хранения оказывает разрушающее действие на питательные компоненты корма, а следовательно снижает его питательность и зачастую на 2 год хранения в корме резко снижается содержание питательных веществ, его поедаемость и качество (отмечаются очаги роста и развития гнилостных процессов и плесени).

P.S. И поверьте, использование такого силосования сокращает применение антибиотиков в животноводстве, что сказывается в итоге и на здоровье людей.

См. дополнительно:

Будьте здоровы!

ССЫЛКИ К РАЗДЕЛУ О ПРЕПАРАТАХ ПРОБИОТИКАХ

Источник