Биологически активные вещества лекарственного растительного сырья гликозиды
На современном этапе развития фармации, несмотря на очевидные успехи химического синтеза новых соединений, обладающих фармакологической активностью и являющихся основой производства новых лекарственных средств, не утрачивают своей актуальности фитопрепараты. Для производства всего ассортимента фитопрепаратов используется разнообразное лекарственное растительное сырье (ЛРС). Вполне естественно, что фармакологическая активность лекарственных средств растительного происхождения определяется комплексом биологически активных соединений (БАС), которые извлекаются из ЛРС в процессе получения субстанций или изготовления фитопрепаратов. Комплекс БАС в составе любого растения представлен разнообразными химическими соединениями, синтезируемыми в биохимических реакциях первичного и вторичного метаболизма.
В большинстве учебных материалов и в значительном количестве научных работ в классификации БАС растительного происхождения нет последовательности и единообразного подхода, зачастую преобладают архаизмы и устойчивые сленговые понятия.
Так, термин «сердечные гликозиды», широко используемый в учебной литературе стран СНГ [4, 5, 7, 9, 11], не имеет ничего общего с классификацией гликозидов по типу связи генина с агликоном. Соединения, которые относят к этому классу представляют собой типичные О-гликозиды, широко распространенные в растениях, а их агликоны имеют совершенно разную химическую структуру и тем более биогенетическое происхождение. Гликозидирование в известном смысле является способом транспортирования агликонов [19] по органам растений и в этой связи можно говорить только о форме существования агликона. Название «сердечные» или «кардиотонические» отражает фармакологическую активность подобных соединений, но и сумма флавоноидных гликозидов боярышника также обладает подобной активностью. При этом агликоны карденолидов имеют стероидный скелет, в то время как флавоноиды такого скелета не имеют.
В существующей классификации сапонинов выделяют тритерпеновые сапонины и стероидные сапонины [7, 9] или даже «тритерпеновые сапонины стероидного происхождения» [4]. Вместе с тем любые сапонины имеют своим биогенетическим предшественником тритерпеновое соединение сквален [12] и в этом случае все сапонины могут быть только тритерпеновой природы и различаются только структурой.
В.А. Куркин [3, 4] сделал попытку построить классификацию фенольных соединения, выделив в качестве «новой» группы соединений широко известный с середины 20-го века класс соединений [2, 14] – фенилпропаноидов, имеющих скелет С6–С3. В предложенной классификации [4] выглядит искусственным выделение таких групп, как «фенилпропаноиды фенилэтанового происхождения» и фенилпропанов – соединениий вида С6–С3, имеющие бескислородную боковую цепь С3 (эвгенол, анетол). Все фенольные соединения, за исключением нескольких соединений хиноидной структуры, синтезируются по схеме: шикимовая кислота → фенилаланин → фенилпропаноид и этот путь биосинтеза именуется фенилпропаноидным («phenylpropanoid pathway» [14, 16]). Фенилпропан по определению не может быть производным фенилпропаноида – только в обратном порядке. В то же время и эвгенол и анетол по своей химической структуре имеют ненасыщенную связь С=С и являются, таким образом, фенилпропенами, которые уже могут быть производными фенилпропаноидов. В случае же с «фенилпропаноидами фенилэтанового происхождения» перед нами просто олигосахариды, имеющие два разных агликона – фенилпропаноид и фенилэтаноид.
Автор [4] также вводит термины флаволигнаны и, по аналогии с ним, ксанто- и кумаринолигнаны. Термин флавонолигнан («flavonolignane») был предложен Р. Хенселем и А. Пельтером еще в 1968 году, хотя позднее они же признали неудачность данного термина, т.к. подобные соединения ничего общего с лигнанами не имеют [15]. Действительно лигнаны – это димеры монолигнолов [10], соединенных по принципу «хвост к хвосту», а неолигнаны по принципу «голова к хвосту» [18]. Номенклатура ИЮПАК [17] также не предусматривает введенных в [4] групп флаво-, ксанто-, и кумаринолигнанов, а класс неолигнанов – в понимании [4] не соответствует неолигнанам в общепринятой номенклатуре современной органической химии [17].
Выделение класса хинонов по принципу общности биосинтеза, сделанное в [4], также не обосновано т.к. синтез хинонов происходит по крайней мере тремя различными путями [10, 18]. Они могут быть объединены в отдельную группу только по принципу наличия в их структуре хиноидного ядра. В этом случае становится очевидным, что «антраценпроизводные соединения» [4, 7, 9, 11, 13] по сути не являются производными антрацена в том числе и потому, что в растениях сам антрацен не синтезируется. Один тип соединений, имеющий углеродный скелет антрацена, для обозначения которых может использоваться термин «антраценоид», образуются по поликетидному пути биосинтеза – 1,8-антрахинон (подгруппа хризацина) или в результате взаимодействия шикимовой и мевалоновой кислот – второй тип антраценоидов – 1,2-антрахинон (подгруппа ализарина).
На настоящий момент только классификация алкалоидов, созданная в середине прошлого века А.П. Ореховым, не потеряла своей актуальности и продолжает действовать после небольших уточнений в терминологии – в частности термин «алкалоиды с атомом азота в боковой цепи» [7, 11, 16] или используемый в [4] термин «экзоциклические алкалоиды» более терминологически правильно называть «изоциклическими» [1].
Отмеченные выше недостатки в используемых системах классификации природных БАС необоснованно затрудняют понимание и усвоение студентами курса фармакогнозии, т.к. разрывают логические связи с базовыми фундаментальными науками.
Деление метаболизма растений на «первичный» и «вторичный» в рассматриваемом контексте явно устарело т.к. не позволяет объяснить отнесение группы азотных соединений (аминокислот, а также витаминов, хлорофилла) – синтез которых может происходить в процессах вторичного метаболизма к БАС первичного метаболизма.
Решая подобную проблему, Дж. Харборн и П. Дей предложили [18] в первичном метаболизме рассматривать различные пути биосинтеза первичных метаболитов, таких как углеводы, липиды, аминокислоты, нуклеиновые кислоты, белки. В то же время для описания синтеза вторичных метаболитов авторы ввели понятие «специального метаболизма», в котором синтезируются фенолы, изопреноиды и вторичные азотсодержащие соединения (алкалоиды). Более целесообразно с позиций фармакогнозии и оправдано использование выделение в процессе биосинтеза БАС следующих типов метаболизма:
1. Углеводно-липидный метаболизм – здесь синтезируются (из БАС, рассматриваемых в курсе фармакогнозии) моно-, олиго и полисахариды, высшие жирные кислоты, липиды, а также, в цикле Кребса, карбоновые кислоты.
2. Азотный метаболизм – ассимиляция нитратов начинается в реакции с α-кетоглутаровой кислотой и первичным продуктом ассимиляции является глутамат [6, 18]. В дальнейшем перенос аминогруппы происходит в процессе переаминирования, а углеродные скелеты всего многообразия аминокислот формируются на различных стадиях циклов Кальвина и Кребса, а других азотсодержащих соединений – в процессе биосинтеза изопреноидных и фенольных соединений. Таким образом, в процессе азотного метаболизма синтезируются как первичные метаболиты – протеиногенные аминокислоты, так и вторичные метаболиты, которые включают наряду с алкалоидами, цианогенные гликозиды и непротеиногенные аминокислоты.
Источник
Научная электронная библиотека
Николаев Н. А., Ливазан М. А., Скирденко Ю. П., Мартынов А. И.,
ОСНОВНЫЕ ДЕЙСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА РАСТЕНИЙ И ГРИБОВ
АЛКАЛОИДЫ – природные азотосодержащие соединения основного характера. В настоящее время из растений выделено более 10 000 А., у 3 000 установлены химическое строение и структура. Наиболее часто А. встречаются у покрытосемянных (маковые, пасленовые, бобовые, кутровые, мареновые, лютиковые, логаниевые и пр.). редко встречаются в водорослях, грибах, мхах, папоротниках, голосемянных. В растениях А. находятся в виде солей органических и неорганических кислот. Различают кислородосодержащие А. (твердые, кристаллические, без запаха, с горьким вкусом, как правило бесцветные) и безкислородные А. (жидкие, летучие, с неприятным запахом и вкусом).
Классификация А. (по Орехову, с изм.): 1 – группа пирролидина (истинные А., производные орнитина, используются в медицине (атропин, кокаин, гиосциамин и пр.), встречаются относительно редко); 2 – группа пиперидина (производные пролина и лизина, используются в медицине (изопеллетьерин и пр.), относятся к истинным А.); 3 – группа пиридина (производные пролина и лизина, используются в медицине (анабазин и пр.), относятся к истинным А.); 4 – группа пирролизидина (истинные А., сложные эфиры аминоспиртов и карбоновых нециновых кислот, в медицине используется только платифиллин); 5 – группа хинолизидина (истинные А., производные лизина, широко применяются в медицине (пахикарпин, термопсин, нуфлеин и пр.), выделено 5 подгрупп); 6 – группа хинолина; 7 – группа изохинолина (производные фенилаланина и тирозина, широко применяются в медицине (морфин, папаверин, сангвинарин, глауцин, берберин и пр.), выделено 19 подгрупп); 8 – группа хиназолина (истинные А., производные антраниловой кислоты, используются в медицине (дезоксипеганина гидрохлорид и пр.), несколько А. выделено из микроорганизмов); 9 – группа индола (4- 5- и 6- членные производные индола, применяются в медицине (аймалин, стрихнин, винбластин и пр.), отличаются очень высокой токсичностью); 10 – группа дигидроиндола (ярко окрашенные А., производные тирозина и пролина, встречаются в виде гликозидов, находятся в вакуолях, придают растениям красно-фиолетовую (бетацианины) и желтую (бетаксантины) окраску); 11 – группа имидазола; 12 – группа акридина; 13 – группа пурина (встречаются редко, производные гистидина, широко применяются в медицине (кофеин, теофиллин, теобромин и пр.), большинство получается синтетическим путем); 14 – группа стероидных А. (псевдоалкалоиды, производные циклопентанпергидрофенантрена, применяются в медицине (соласодин, соланидин и пр.), сочетают свойства А. и стероидных сапонинов, используются для синтеза кортизона и др. гормональных препаратов); 15 – группа терпеновых А. (псевдоалкалоиды, находят применение в медицине (актинидин и пр.), большинство А. сильно ядовиты); 16 – группа А. без гетероциклов.
Классификация А. (по Chegnauer, с изм.): 1 – Истинные алкалоиды – N-гетероциклические соединения, образованные из биогенных аминов, возникших путем декарбоксилирования протеиногенных аминокислот; 2 – Протоалкалоиды – амины растительного происхождения, не имеющие N-гетероциклов; 3 – Псевдоалкалоиды – органические соединения, химический скелет которых составляют не аминокислоты, а другие соединения (группа стероидных А., группа терпеновых А.).
АНТРАЦЕНЫ – природные соединения, в основе строения агликонов которых лежит антрацен. Наиболее часто встречаются в растениях сем. маревых, гречишных, крушиновых, бобовых, лилейных, зверобойных обычно в форме гликозидов (антрагликозидов) и агликонов. Кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета. Хорошо растворимы в эфире, хлороформе, бензоле и пр., и водных растворах щелочей. Гликозиды А. растворимы в полярных растворителях и воде.
АУРОНЫ – природные флавоноидные соединения с пятичленным фурановым кольцом. Распространены в растениях сем. астровых, бобовых, норичниковых. Кристаллические
соединения, окрашенные в желтый или желто-оранжевый цвет. В парах аммиака приобретают золотисто-оранжевую окраску.
БАЛЬЗАМЫ – сложные многокомпонентные продукты растительного происхождения, накапливающиеся в секреторных вместилищах коры и древесины деревьев, представляют собой смолы (см.), растворенные в эфирном масле. Густые ароматные жидкости, содержащие органические кислоты (бензойная, коричная и пр.) и их эфиры. Обладают бактерицидным, протистоцидным, фунгицидным и пр. эффектами.
БУФАДИЕНОЛИДЫ – кардиотонические гликозиды (см.), содержащие шестичленное лактонное кольцо с двумя двойными связями. Встречаются в растениях сем. лютиковых, лилейных и пр. используются в медицине.
ВИТАМИНЫ – органические соединения различной химической природы, выполняющие различные биохимические и биологические функции в живых организмах, универсальные компоненты клеточного метаболизма. Не являясь материалом для биосинтеза, B. участвуют во всех биохимических процессах. Синтезируются растениями, грибами, микроорганизмами, крайне редко – продукт химических превращений в животных тканей из провитаминов.
Классификация (по физико-химическим свойствам): Водорастворимые B.: аскорбиновая кислота, тиамин, рибофлавин, пантотеновая кислота, пиридоксин, фолиевая кислота, цианкобаламин, никотинамид, биотин. Жирорастворимые B.: ретинол, кальциферолы, токоферолы, филлохиноны. Витаминоподобные соединения: флавоноиды, липоевая кислота, оротовая кислота, пангамовая кислота, холин, инозит.
ВОСКИ ПРИРОДНЫЕ – сложные смеси сложных эфиров высших жирных кислот и одно- или двухатомных высших спиртов. Кроме того, B. содержат и свободные высшие спирты (цетиловый, октадециловый, эйкозиловый, карнаубовый, неоцериловый, цериловый, мирициловый, мелиссиловый), циклические спирты (стеролы), углеводороды и жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, карнаубовая, монтановая и пр.). в фармации применяют воски в основном как основу для лекарственных форм.
ГЛИКОЗИДЫ – природные бинарные соединения, состоящие из углеводной части и агликона (генина). Как правило, кристаллические вещества, часто горького вкуса, бесцветные или окрашенные (флавоноиды (см.), антрагликозиды и пр.), хорошо растворимые в воде и спирте, плохорастворимые или нерастворимые в неполярных органических растворителях. В растениях находятся в растворенном виде в клеточном соке. Обладают очень высокой биологической активностью. В медицине выделяют: буфадиенолиды (кардиотонические гликозиды) – с выраженным кардиотропным действием; тритерпеновые сапонины – с муколитическим, пургативным, диуретическим, тонизирующим и адаптогенным дейстивем; антраценовые Г. – с выраженным пургативным действием; флавоноидные Г. – с Р-витаминным, холеретическим, спазмолитическим, противовоспалительным, бактерицидным и пр. действием.
ГОРЕЧИ – природные терпеноидные соединения – хорошо растворимые в воде безазотистые вещества горького вкуса, улучшающие пищеварение, возбуждающие аппетит и не обладающие резорбтивным действием. В медицине выделяют: иридоиды (см.) (монотерпеноидные иридоидные гликозиды) с бактериостатическим действием (аукубин и пр.); сесквитерпеноидные Г. (Г.-гликозиды полыни горькой, тысячелистников и пр.), дитерпеноидные Г.; тритерпеноидные Г.
ДЕКСТРИНЫ – углеводы, продукты частичного расщепления гомополисахаридов. Обладают более высокой степенью усвояемости, по сравнению с полисахаридами, из которых Д. образовываются.
ДУБИЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА – растительные высокомолекулярные фенольные соединения (танниды). Аморфные вещества желтого или бурого цвета, растворимы в воде, спирте, ацетоне, пиридине, бутаноле, этилацетате. Нерастворимы в хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире и др. неполярных растворителях. Способны осаждать белки и алкалоиды. Обладают вяжущим вкусом и действием. Встречаются у представителей покрыто- и голосеменных, водорослей, мхов, лишайников, плаунов и папоротников, находятся в вакуолях, при старении клеток адсорбируются на клеточных стенках. Используются в медицине в качестве вяжущего, противовоспалительного, бактерицидного, бактериостатического и гемостатического средства при ожогах, гнойных процессах, отравлении алкалоидами, некоторыми гликозидами, солями тяжелых металлов.
Классификация Д.в. (по Frainderberg): 1 – Гидролизуемые Д.в. (галлотаннины, эллаготаннины, несахаридные эфиры карбоновых кислот) – распадающиеся в условиях кислотного или энзиматического гидролиза на простейшие составные части; 2 – конденсированные Д.в. (производные флаван-3-олов, флаван-3,4-диолов, оксистельбенов) – не распадающиеся под действием кислот, а образующие продукты конденсации – флобафены.
ЖИРНЫЕ МАСЛА – жиры растительные, триацилглицерины, триглицериды – продукты растительного происхождения, представляющие собой смесь сложных эфиров глицерина и высших жирных кислот (насыщенных: лауриновой, миристиновой, пальмитиновой, стеариновой, арахидоновой, бегеновой и пр.; ненасыщенных: олеиновой, петроселиновой, линолевой, линоленовой, рицинолевой, эруковой и пр.) и других органических веществ (свободные жирные кислоты, фосфатиды, воски, токоферолы, витамины, ферменты). Плотные вещества (собственно жиры) или густые жидкости (жирные масла) при н.у., желтого, зеленого, красного или красно-оранжевого цвета, как правило с приятным запахом и вкусом. Не растворимы в воде, спирте (за исключением касторового масла), легко растворимы в неполярных органических растворителях. В расплаве смешиваются друг с другом. Являются растворителями. Входят в состав всех растительных и животных клеток. В медицине используются в качестве растворителей и мазевых основ.
Классификация: 1 – высыхающие Ж.м. (глицериды содержащие линоленовую и изолиноленовую кислоты); 2 – полувысыхающие Ж.м. (глицериды, содержащие линолевую кислоту); 3 – невысыхающие Ж.м. (глицериды, содержащие олеиновую кислоту).
ИЗОФЛАВОНОИДЫ – флавоноидные соединения, производные генистеина, даидзеина, оробола и пр. Биогенетически близки флавонам. В растениях находятся в виде гликозидов. Наиболее часто встречаются у бобовых, ирисовых, розоцветных. Некоторые И. обладают ангиопротекторным, эстрогенным, антисклеротическим, бактерицидным и фунгицидным действием.
ИРИДОИДЫ – циклопентанпирановые монотерпеноиды. В природе встречаются, как правило, в виде гликозидов. Являются летучими компонентами эфирных масел, алкалоидами. Легко окисляются кислородом воздуха. Наиболее часто И. встречаются у растений сем. валериановых, вахтовых, горечавковых, губоцветных, норичниковых, подорожниковых и пр., обладают различными фармакологическими свойствами: фунгицидным, бактерицидным, противовоспалительным, гипотензивным, антипиретическим, холеретическим и пр.
КАМЕДИ – продукты биосинтеза растений – гетерополисахариды (гексозаны, пентозаны, полиурониды). Вязкие, твердеющие на воздухе растворы. Нерастворимы в спирте, эфире, хлороформе и пр. Бесцветны, или окрашены в различные оттенки желтого цвета. Наиболее богаты камедями растения сем. бобовых, розоцветных, рутовых, сумаховых.
Классификация (по степени растворимости в воде): 1 – Полностью растворимые в воде (аравийская камедь); 2 – Малорастворимые, но сильно набухающие (камеди сливы, вишни, и пр.); 3 – Нерастворимые в холодной воде, но частично растворимые при кипячении и набухающие (камеди трагаканта, лоха и пр.).
КАРДИОТОНИЧЕСКИЕ ГЛИКОЗИДЫ – гетерозиды, агликоны которых являются стероидами (производные циклопентанпергидрофенантрена), имеющие у 17 атома углерода насыщенное пятичленное бутенолидное (карденолиды) или шестичленное кумалиновое (буфадиенолиды) лактонное кольцо. Бесцветные кристаллические (редко – аморфные) вещества, рстворимые в воде, этаноле, метаноле, хлороформе, нерастворимые в диэтиловом и петролейном эфирах. Изучено более 400 К.г. сем. лилейных, лютиковых, бобовых, кутровых, крестоцветных, норичниковых и пр., из которых более 380 К.г. являются карденолидами. Широко применяются в медицине. Основные фармакологические эффекты: увеличивают силу и уменьшают частоту сердечных сокращений, улучшают тканевой обмен миокарда. Различаются по быстроте и продолжительности действия, способности к кумуляции, побочным эффектам.
КАРОТИНОИДЫ – тетратерпены – жирорастворимые растительные пигменты желтого, оранжевого или красного цвета, предшественники витамина А. Синтезируются высшими растениями, грибами, бактериями. Наиболее часто встречаются альфа-, бета- и гамма-каротины, ликопин, зеаксантин, виолаксантин, флавоксантин. Биологически наиболее активен бета-каротин (при гидролитическом расщеплении из одной его молекулы вырабатывается 2 молекулы витамина А). в растениях К. находятся в хромопластах и хлоропластах в жирорастворимом состоянии или в виде водорастворимых белковых комплексов.
Классификация: 1 – Каротины (ненасыщенные углеводороды); 2 – Ксантофиллы (кислородсодержащие каротиноиды, имеющие карбокси-, метокси-, гидрокси-, кето- и эпоксигруппы).
КАТЕХИНЫ – наиболее восстановленные флавоноидные соединения, производные 2-фенилхромана (флавана). К. – бесцветные кристаллические вещества, легко окисляющиеся при нагревании. В отличии от других флавоноидов, К., как правило, не образуют гликозидов. В растениях существуют в виде мономеров или более сложных конденсированных веществ. Обладают высокой Р-витаминной активностью.
КРАХМАЛ – запасной углевод высших растений (полимер амилозы и амилопектина), формирующийся в виде зерен с характерной слоистостью. Широко применяется в медицине в присыпках, мазях и в качестве обволакивающего средства. Наиболее часто используют К. картофельный, маисовый, пшеничный, рисовый.
КУМАРИНЫ – природные соединения, производные 9,10-бензоальфапирона. Кристаллические вещества, возгоняются, нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (эфиры, хлороформ, бензол и пр.). Гликозиды К. хорошо растворимы в воде, спирте и др. полярных растворителях. Широко распространены в растениях сем. зонтичных, рутовых, бобовых, пасленовых, сложноцветных и пр. Применяются в медицине. Основные фармакологические эффекты: антикоагуляционный, Р-витаминный, спазмолитический, фотосенсибилизирующий, протистоцидный, антимитотический.
Классификация (по Schpeet): 1 – Кумарины, дигидрокумарин и их гликозиды (кумарин и пр.); 2 – окси-, метокси-, метилендиоксикумарины и их гликозиды (эскулетин, фраксинол и пр.); 3 – фурокумарины (псорален, ангелицин и пр.); 4 – пиранокумарины (ксантилетин, сезелин и пр.); 5 – 3,4-бензокумарины (эллаговая кислота и пр.); 6 – бензофуранокумарины (куместрол и пр.).
ЛЕЙКОАНТОЦИАНИДИНЫ – природные соединения близкие катехинам (см.), проиводные флаван-3,4-диола. Лабильные соединения, легко окисляющиеся до антоцианидинов (см.). Существуют в несвязанном состоянии. Очень широко распространены в растениях (лейкоцианидин, лейкопеларгонидин, лейкодельфинидин и пр.). Обладают ангиопротекторным (Р-витаминным) действием.
ЛЕКТИНЫ – гликопротеиды или (редко) белки растений, способные связывать и осаждать специфические полисахариды и гликопротеины с последующей агглютинацией. Действуют как антитела против почвенных бактерий и грибов и/или как специфический рецептор полезных (симбиотических) микроорганизмов. В наибольших количествах содержатся в семенах. Наиболее изучены Л. фасоли и сои.
ЛИГНАНЫ – природные фенольные вещества, производные фенилпропановых димеров. Часто встречаются у растений сем. сосновых, барбарисовых, сложноцветных, аралиевых и пр. в растениях находятся в растворенном виде в жирном и эфирном маслах, смолах. Обладают выраженными специфическими фармакологическими эффектами: цитостатический (подофиллин из подофилла щитовидного), бактерицидный (арктиин из лопуха обыкновенного), адаптогенный (схизандрин из лимонника китайского) и пр.
ЛИПИДЫ – жиры и жироподобные вещества. Органические соединения растительного и животного происхождения, различные по химическому составу и объединяемые на основе общих физико-химических свойств. Входят в состав всех живых клеток, являются компонентами биологических мембран, влияют на активность ферментов, образуют энергетические резервы и создают водоотталкивающие и термоизолирующие покровы у растений и животных.
Классификация (на основе физико-химических свойств): 1 – Простые Л. (эфиры высших жирных кислот, спиртов и альдегидов) – жиры, жирные масла (см), воски (см), диольные Л.; 2 – Сложные Л. (липопротеиды – комплексы Л. с белками, фосфолипиды – производные фосфорной кислоты, гликолипиды – комплексы Л. с остатками сахаров, глицеринфосфатиды – комплексы Л. с глицерином, сфинголипиды – комплексы Л. со сфингоином, стерины (см), терпены (см.), убихиноны).
МИНЕРАЛЬНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ – химические элементы, усваиваемые растениями. Незаменимые компоненты жизнедеятельности растений. Входят в состав или активируют более 300 ферментов. Создают биологически активные комплексы с белками, нуклеиновыми кислотами, флавоноидами.
Классификация (на основе количественного содержания): 1 – Макроэлементы – химические элементы, усваиваемые растительными клетками в количествах 0,1–0,01 % (Fe, Ca, K, Mg, Na, P, S, Al, Si, Cl); 2 – Микроэлементы – химические элементы, содержащиеся в среде обитания и растениях в количествах 0,01-0,00001 %, но необходимые для нормальной жизнедеятельности растений (Mn, B, Sr, Cu, Li, Ba, Br, Ni); 3 – Ультрамикроэлементы – химические элементы, накапливающиеся в растениях в концентрациях менее 0,00001 % (As, Mo, Co, I, Pb, Hn, Ag, Au, Ra).
НЕКТАР – выделяемый нектарниками (железистые структуры растений) водныей раствор сахаров (глюкоза, фруктоза, сахароза, мальтоза и пр.), содержащий также аминокислоты (аспарагиновая, глютаминовая, серин, глицин, аланин), аскорбиновую кислоту, белки (в основном ферменты), редко – алкалоиды и гликозиды.
НУКЛЕОЗИДЫ – природные соединения, состоящие из остатков пуриновых или пиримидиновых оснований, связанных с остатком сахара (рибозы, дезоксирибозы).
ОКСИКОРИЧНЫЕ КИСЛОТЫ – фенольные соединения, у которых бензольное кольцо связано с карбоксильной группой через этиленовую связь. Бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимы в этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, метилированные производные О.к. растворимы в эфире и хлороформе. Образуют цис- и транс-формы, резко отличающиеся по физиологической активности: цис-формы О.к. стимулируют рост растений, транс-формы не оказывают стимулирующего, или ингибируют рост. Часто образуют эфиры с алициклическими и алифатическими кислотами и гликозидные формы. Широко применяются в медицине. Установлен холеретический эффект цинарина, кофейной, феруловой, хлорогеновой О.к. сильным бактерицидным эффектом обладает кофейная кислота.
ПЕКТИНЫ – гликаногалактуронаны – высокомолекулярные гетерополисахариды растительного происхождения, проиводные галактуроновой кислоты. К П. относятся: пектовая кислота, проиводные пектовой кислоты – пектиновые кислоты, соли пектовой и пектиновой кислот (пектаты и пектинаты), протопектины – высокомолекулярные нерастворимые в воде вещества. В медицине П. применяются для приготовления гемостатических препаратов, антисептиков, детоксикантов солей тяжелых металлов; обладают антиульцерогенным, противовоспалительным, гипотензивным эффектами. Наиболее часто П. получают из коринок подсолнечника, свекловичного жома, яблочной выжимки, кормового арбуза.
ПИГМЕНТЫ РАСТИТЕЛЬНЫЕ – окрашенные вещества растительного происхождения. В природе наиболее распространены порфирины (входят в состав молекул хлорофилла зеленых растений), антоцианы (придают окраску от красной до фиолетовой различным частям растений), каротиноиды (окрашивают растительные ткани от желтого до красного цветов). П.р. применяются в медицине и пищевой промышленности.
ПОЛИСАХАРИДЫ – полиозы, гликаны – высокомолекулярные соединения, содержащие более 10 моно- или олигосахаридных остатков, соединенных О-гликозидными связями и образующих разветвленные или линейные цепи. П. – аморфные (редко кристаллические) вещества, не растворимые в спирте и полярных растворителях. В воде нерастворимы некоторые линейные гомополисахариды (ксиланы, маннаны, целлюлоза), разветвленные П. растворимы (гликоген, декстраны), образуют гели (пектины, агар-агар, альгиновые
кислоты). К П. относятся крахмал, клетчатка, декстраны, глюканы, галактоманнаны, глюкоманнаны, мукополисахариды, смешанные биополимеры. Многие П. применяют в медицине.
ПОРФИРИНЫ – химические соединения, основу которых составляет четырехчленная пиррольная система. Способны образовывать хелатные соединения с атомами магния и железа. Входят в структуру цитохромов, хлорофиллов и пр.
ПРОТОАЛКАЛОИДЫ – низкомолекулярные азотсодержащие соединения, алкалоиды (см.). часто но в небольших количествах встречаются в растениях различных сем.
Классификация (на основе химической структуры): 1 – Алифатические П. (сферофизин из сферофиы солонцовой и пр.); 2 – Фенилалкиламины (обнаружены у 37 сем., например эфедрин из эфедры хвощевой, капсаицин из перца стручкового и пр.); 3 – Колхициновые П. (у растений сем. лилейных и ирисовых, например колхамин и колхицин из безвременника великолепного и пр.).
САПОНИНЫ – стероидные и терпеновые гликозиды (см.) – гетерозиды, обладающие гемолитической и поверхностной активностью. Бесцветные или желтоватые гигроскопические вещества. Растворимы в воде, этаноле, метаноле и др. гидрофильных растворителях, нерастворимы в бензоле, хлороформе, эфирах и пр. Гидролизуются кислотами. Вызывают гемолиз эритроцитов за счет образования комплексов с холестерином мембран, в результате чего оболочка эритроцита из полупроницаемой становится проницаемой и гемоглобин выходит в плазму крови. Основные фармакологические эффекты: стимулирующий (женьшень, аралия и пр.), седативный (синюха голубая и пр.), противовоспалительный, регулирующий водно-солевой обмен (солодки), муколитический, диуретический, пургативный и пр.
Классификация (на основе химического строения): 1 – Стероидные С. (у растений сем. норичниковых, лилейных, агавовых, диоскорейных и пр.); 2 – Тритерпеновые С.
(у растений сем. аралиевых, гвоздичных, синюховых, бобовых и пр.).
САХАРА (устар.) – группа углеводов с относительно небольшой молекулярной массой, высокой растворимостью в воде и способностью к кристаллизации. Термин «С.» Обычно применяется только к моно- или олигосахаридам, или к сахарам с отклонениями в строении (С. с разветвленной цепью, дезоксисахара, аминосахара и пр.).
СЕСКВИТЕРПЕНЫ – органические соединения класса терпенов. Встречаются в виде спиртов, кетонов, альдегидов, сложных эфиров, лактонов. Главные компоненты эфирных масел многих растений. Применяются в медицине.
Классификация (на основе химической структуры): 1 – Алифатические С. (фарнезен и пр.); 2 – Моноциклические С. (бисаболены, элеманы и пр.); 3 – Бициклические С. (производные кадинена, гвайана, акорана и пр.); 4 – Трициклические С. (ледол и пр.).
СЛИЗИ – гидрофильные полисахариды, способствующие поглощению воды семенами и их набуханию при прорастании. Применяют в медицине в качестве мягчительного, обволакивающего, муколитического средств.
Классификация (на основе химических свойств): 1 – Нейтральные С. (глюкоманнаны, галактоманнаны – в растениях сем. орхидных, лилейных); 2 – Кислые С. (камедеподобные, содержат остатки уроновых кислот).
СМОЛЫ ПРИРОДНЫЕ – сложные комплексы органических веществ – дитерпеноидов – резиноловых кислот, смоляных спиртов, резинотаннолов, резенов и пр. Устойчивы к действию кислот и щелочей. Выделяют жидкие С. (бальзамы), мягкие С. и твердые С. Применяются в медицине для изготовления пластырей, настоек, в качестве пургативных средств и пр.
Классификация (на основе физико-химических и органолептических свойств):
1 – Собственно С. (канифоль, даммара, гваяковая смола и пр.); 2 – Масло-смолы (терпентин, канадский бальзам и пр.); 3 – Камеде-смолы (гуммигут и пр.); 4 – Масло-камеде-смолы (ладан, мирра, асафетида, гальбан и пр.); 5 – С. и бальзамы с ароматическими кислотами (ладан, бензойная смола, стиракс, перувианский бальзам и пр.).
СТЕРИНЫ – спирты класса стероидов (стигмастерин, ситостерин, эргостерин и пр.). выделяют из растительных масел. Используют как исходное сырье в синтезе гормональных препаратов.
ТЕРПЕНОИДЫ – терпены – природные органические соединения, производные изопрена. Различают: гемитерпены, монотерпены, сесквитерпены (см.), дитерпены, тритерпены, тетратерпены, политерпены. Входят в состав эфирных масел (см.) и смол (см.). Обладают широким спектром фармакологических свойств.
ТИОГЛИКОЗИДЫ – гликозиды (см.), производные циклических форм сахаров, у которых полуацетальный гидроксил замещен на алкилтио- или арилтиогруппу. Способны гидролизоваться кислотами с образованием меркаптанов и соответствующих моносахаридов. Обладают острым и жгучим вкусом, раздражают слизистые оболочки. Характерны для растений сем. крестоцветных, луковых, настурциевых и пр. Применяются в медицине. Обладают выраженными фармакологическими эффектами: бактерицидный, рексогенный, местно-раздражающий и пр.
УГЛЕВОДЫ – алифатические полиоксикарбонильные соединения и их производные. В растениях синтезируются Структурные полисахариды (пектины (см.), целлюлоза, гемицеллюлоза и пр.) – служат компонентами для образования клеточных стенок, и Резервные полисахариды (крахмал (см.), фруктозаны) – накапливаются как энергетический резерв растения.
ФЕНОЛОГЛИКОЗИДЫ – гликозиды (см.), форма фенольных соединений, у которых гидроксильная группа связана с молекулами сахаров (см.). Бесцветные или желтоватые кристаллические вещества. Растворимы в воде, этаноле, метаноле и пр. В растительном мире наиболее широко распространены салицин, арбутин, салидрозид. Обладают выраженными фармакологическими эффектами: бактерицидным, анальгетическим, противовоспалительным, диуретическим и пр.
ФЕНОЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ – проиводные бензойной кислоты, встречаются у всех покрытосеменных растений. Кристаллические вещества. Растворимы в спирте, этилацетате, эфирах, водных растворах гидрокарбоната и ацетата натрия. Различают: Собственно Ф.к. (протокатеховая, ванилиновая, сиреневая и пр.), Оксибензойные Ф.к. (производные оксибензойной кислоты), Лишайниковые кислоты (производные орселлиновой кислоты). Некоторые Ф.к. обладают выраженными бактерицидными свойствами.
ФЛАВОНОИДЫ – фенольные соединения, проиводные флавана (лейкоантоцианидины, катехины, антоцианидины), флавона (флавоны, флавононолы, флавононы, флавонолы), ауроны, халконы и дигидрохалконы. Некоторые Ф. являются пигментами. Многие Ф. обладают выраженными фармакологическими эффектами: Р-витаминным, диуретическим, гипоазотемическим, эстрогенным, спазмолитическим, холеретическим и пр.
ФЛОРОГЛЮЦИДЫ – производные флороглюцина и масляной кислоты, действующие вещества папоротников (аспидол, флаваспидиловая кислота, филиксовая кислота и пр.). Являются паралитическими ядами для гельминтов. Обладают выраженным антигельминтным эффектом.
ХАЛКОНЫ – флавоноиды (см.) с раскрытым пирановым кольцом. Большинство Х. встречается в растениях в виде гликозидов (см.). под действием кислот Х. легко изомеризуются в соответствующие флавононы. Являются предшественниками различных групп флавоноидов при биосинтезе.
ЭКДИСТЕРОИДЫ – полиоксистероидные соединения, производные циклопентанпергидро-фенантрена. Твердые кристаллические вещества. Хорошо растворимы в этаноле, метаноле, ацетоне, этилацетате, плохо – в хлороформе. Нерастворимы в петролейном эфире. Обнаружены у папоротникообразных, голосеменных, покрытосеменных (левзея сафлоровидная и пр.). Обладают выраженными фармакологическими эффектами: тонизирующим, адаптогенным, анаболическим.
ЭФИРНЫЕ МАСЛА – летучие жидкие сложные смеси органических веществ. Основные компоненты Э.м.: терпеноиды (см.) – монотерпены, сесквитерпены (см.), ароматические терпеноиды, соединения фенилпропановой группы, углеводороды, спирты, кетоны, кислоты, сложные эфиры, лактоны и пр. В растениях Э.м. могут накапливаться в цветках, плодах, листьях, коре, подземных органах и древесине. Э.м. в большинстве случаев прозрачные бесцветные или желтоватые жидкости. Однако, встречаются Э.м. окрашенные растворенными в них пигментами в коричневый (коричное масло), красный (тимиановое масло), синий (масло ромашки) и др. цвета. Э.м. мало растворимы в воде, но при взбалтывании или перегонке вода принимает их запах и вкус. Хорошо растворимы в спиртах высоких концентраций, смешиваются во всех отношениях с жирами и жирными маслами (см.). широко применяются в медицине. Входят в состав противовоспалительных, бактерицидных, спазмолитических, седативных и пр. лекарственных препаратов.
Источник
